日軍迫近醉酒灣防線時遇到更大阻力，右翼被昂船洲大砲轟擊，左翼亦於大圍受機槍砲火妨礙。按原訂方案，日軍會以4-5日部署步兵聯隊及砲兵隊，禁絕偵察以外的行動，再發動總攻擊，以期10日攻克九龍，3日佔領港島。可是，現場指揮官的判斷打亂了原訂計劃。

12月8日下午，土井定七大佐率領的第228聯隊抵達深圳，並在翌日早上向南急行軍 。土井登上針山、草山偵察，物色設立陣地的地點，發現城門河後方的255及341高地兵力薄弱，可作攻取金山防線的橋頭堡。當日下午，第228聯隊第3大隊（約500人）進入鉛礦坳，英軍開火阻擊。

晚上8時左右，土井下令第3大隊奪取高地，突襲城門水塘以南的城門碉堡。由於下雨後大霧茫茫，負責防守的皇家蘇格蘭營A連第8排（連同連部共39人）的偵察兵及巡邏隊並未察覺日軍已漸漸靠近並渡過主壩拆除炸藥，摸黑進攻。

晚上11時10分，日軍攻佔位處最北的401A號機槍堡，兵分兩路攻向西邊的402號機槍堡及更高的砲兵觀測所。由於通訊兵離開連部所在的砲兵觀測所時未有按程序留下鎖匙，以致蘇格蘭營A連連長鐘斯上尉等人被反鎖站內。

英軍寡不敵眾，於排部發動的反擊失敗，砲兵觀測所亦被圍攻。10日凌晨3時，鐘斯投降。此役中，土井部隊只有兩人陣亡、數人負傷、卻俘虜20多人。

土井雖然成功在醉酒灣防線打開缺口，迫使英軍提早撤回九龍，但此舉擅自行動，並攻入第230聯隊轄區的城門口塘，違反軍令。土井的舉動在師團及軍司令部引起風波，軍長酒井隆一度揚言要軍法審判土井。結果，土井受到訓斥，第3大隊至對港島總攻時才被調回前線。此役戰功就被記入攻陷觀測所的第10中隊隊長若林東一中尉身上。「若林隊佔領」五字，至今仍可見於壁上。